Maks Libermann namalował „Dwóch jeźdźców na plaży” w 1901 roku. Do 1938 roku obraz był własnością wrocławskiego przedsiębiorcy Dawida Friedmanna. Oprócz dzieła Libermanna w willi kolekcjonera przy ulicy Ahornallee 27 (dziś Aleja Jaworowa) znajdowały się obrazy Couberta, Pissarra, Leistikowa (urodzonego w Bydgoszczy), Kallmorgena i innych impresjonistów. W 1938 roku zbiory Friedmanna zostały skonfiskowane przez niemieckich urzędników. Przyzwolenie na tego typu działanie było wynikiem akcji realizowanej na zlecenie Ministerstwa Oświecenia Publicznego i Propagandy Rzeszy, które postanowiło usunąć z przestrzeni publicznej dzieła uznane za „zdegenerowane”. Do tej grupy zaliczono przede wszystkim sztukę nowoczesną. W celu realizacji tego zadania ministerstwo kierowane przez Josepha Goebbelsa powołało zespół historyków sztuki i marszandów, który przeprowadził weryfikację zbiorów publicznych pod kątem posiadania dzieł uznanych za „szkodliwe” dla niemieckiej kultury. Większość tego typu prac usunięto z wystaw. Część skonfiskowano, planując ich sprzedaż lub zniszczenie. Z zachowanych dokumentów (przedstawionych m.in. przez Meike Hoffmann w artykule Na tropie sztuki zwyrodniałej, Muzealnictwo nr 53) wiemy, że ze zbiorów publicznych we Wrocławiu (Śląskie Muzeum Sztuk Pięknych i Muzeum Zamkowe) skonfiskowano prawie 1000 dzieł sztuki uznanych za „zdegenerowane”. Hoffmann napisała również, że część z tych eksponatów trafiła w ręce niemieckich marszandów, którzy starali się je sprzedać za granicą. Jednym z pośredników tego typu transakcji był historyk sztuki żydowskiego pochodzenia, dr Hildebrand Gurlitt. To on nabył 186 dzieła usunięte ze zbiorów wrocławskich. Przez wiele lat nikt nie podejrzewał, że w ręce Gurlitta trafiły również dzieła należące do prywatnych właścicieli – w tym „Dwóch jeźdźców na plaży” Libermanna.
Po zakończeniu wojny Hildebrandt Gurlitt starał się ukryć współpracę z nazistami. Transakcje jakich dokonał na rynku sztuki nie zawsze stały w zgodzie z moralnością. Handlował nie tylko zbiorami usuniętymi z publicznych galerii, ale również dziełami sztuki zrabowanymi prywatnym kolekcjonerom – m.in. Dawidowi Friedmannowi. W trakcie przesłuchania przez amerykańskich urzędników odpowiedzialnych za sprawy restytucji Gurlitt przyznał się do posiadania kolekcji grafik, obrazów i rzeźb, które pozyskał w latach trzydziestych i czterdziestych. Nie ujawnił jednak całej prawy – w jego posiadaniu było o wiele więcej dzieł sztuki niż zeznał w trakcie śledztwa. Amerykanie postanowili dokładnie prześwietlić losy jego zbiorów. Do czasu wyjaśnienia tej sprawy kolekcja Gurlitta – składająca się z obrazów, grafik i rzeźb – trafiła do składnicy dzieł sztuki zabezpieczonych po wojnie przez aliantów – Centrum Collecting Point w Wiesbaden. Pod koniec 1950 roku, Amerykanie uznali, że w zbiorach Hildebrandta Gurlitta nie ma przedmiotów pochodzących z grabieży. Z braku dowodów – w tym roszczeń właścicieli, z których część zginęła w trakcie Holocaustu – zwrócono mu wszystkie przedmioty. Jednym z dzieł jakie wróciły w ręce Gurlitta było Dwóch jeźdźców na plaży Libermanna z kolekcji Friedmanna.
Zbiory zwrócone Hildebrandtowi Gurlittowi przez Amerykanów w latach 50. zniknęły z przestrzeni publicznej. Ich właściciel starał się ukryć posiadanie dzieł sztuki, które nabył w okresie nazizmu. Historycy sztuki nie mieli pojęcia ani o istnieniu olbrzymiej kolekcji, ani o jej unikalnej zawartości. Prawda została ujawniona w listopadzie 2013 roku w trakcie rewizji mieszkania Corneliusa Gurlitta (syna Hildebrandta) przez niemiecką policję skarbową. Dzięki niej odnaleziono ponad 1600 obrazów uznawanych za zaginione w czasie wojny. Kilka miesięcy później niemieckie władze podjęły działania mające na celu ustalenie własności dzieł wchodzących w skład kolekcji Gurlitta. W konsekwencji „Dwóch jeźdźców na plaży” zostało zwróconych spadkobiercy Dawida Friedmanna (zmarł w 1942 roku) – mieszkającemu w Nowym Jorku, Dawidowi Torenowi (a w zasadzie urodzonemu przed wojną we Wrocławiu Klausowi-Güntherowi Tarnowskiemu). Dziewięćdziesięcioletni Toren zdecydował się sprzedać obraz na aukcji zorganizowanej przez londyński dom Sothesby. Wartość dzieła estymowano na około pół miliona funtów. Ostatecznie „Dwóch jeźdźców na plaży” sprzedano za trzykrotność szacunkowej wyceny – 1,865 funtów.
